依然として原因不明の風邪らしき症状に悩まされているハルヒ。そんな時メイがやって来て、ハルヒの状況にも変化が…!? 一方、ハルヒへの想いを抱えて悩む光はついに環に宣戦布告☆ 冬休みに入り、ハルヒのクラスはスキー旅行へ！ハルヒと同室になった光にトラブル発生!?

スキー旅行中、ハルヒに告白をした光。その宣戦布告を受けた環、そしてハルヒの返答は? 更に皆で向かった初詣でハルヒ誘拐事件が発生!? 一方、部活動中の事故で環が助けた転入生・鹿谷愛は環の脳内ハルヒにそっくりな女の子で!? 環の心が大きく動き出す必見の第14巻！

発行年月：2009年09月

研修旅行でフランスへ発った鏡夜。環の欠席により秘かに環の母親探しをするのだが…。一方、学院では光と馨のケンカ続行中。放課後ハルヒを遊園地に誘った馨はついに告白！！　でもその真意は…！？　果たして２人は無事に仲直りできるのか？

卒業間近にハニー＆モリが関係決裂、決闘へ!? さらに謝恩会ではハルヒと環にハプニングが!! 戸惑う二人だがそんな中、環の本邸入りが決定。本邸での生活を始めた環は「部を辞める」と宣言して――!? 他、ハルヒの両親の出会い＆双子と祖母の秘密を描いた特別編二編も収録☆